Los Angelesben született 1965-ben, felmenői között olaszok, írek, litvánok és oroszok is voltak. Fivére Sean Penn. 1979-ben kapta első filmszerepét, később feltűnt a Rablóhal, a Tökéletes mozdulatok, a Gumiláb, a Fakó lovas, a Riválisok és a Lőtávolban című produkciókban. A kilencvenes években is számos sikeres moziban játszott, mint például a Kutyaszorítóban, a Tiszta románc és A temetés. Egyik utolsó filmszerepe a Darwin díj - Halni tudni kell volt, 40 éves korában szívizombetegségben hunyt el.