Frank Sinatra a szórakoztatóipar szupersztárja volt, aki szoros kapcsolatban állt a politika és a szervezett bűnözés vezetőivel. Közeli családtagokkal és barátokkal, köztük híres kortársakkal készült interjúk mutatják be az igazi Sinatrát, a végtelen ellentmondások emberét. Megtudhatjuk, hogyan állítottak pellengérre egy elhivatott demokratát az 1940-es években titkos kommunistaként, aki aztán később aranyba foglalt republikánus lett. És hogy egy ember, akinek hangjától milliók szíve olvadt meg, erős maffiakapcsolatokkal rendelkezett egész életében, ami végtére is ártalmassá vált. Az első előadóművészként, aki karrierjéből üzletet csinált és saját magát menedzselte, Sinatra egy generáció bálványa volt, aki határozottan tudta, mit csinál.