Broadway Danny Rose (1984)

Az 1975-ös Szerelem és halál után Allen a vígjátékaiban is filozofikus-moralizáló énjét helyezte előtérbe – egészen a Broadway Danny Rose-ig, ami a Manhattan és a Csillagporos emlékek után laza ujjgyakorlat benyomását keltette. Csakhogy ez a fogalom ekkoriban még egészen mást takart részéről, mint az elmúlt néhány évben. Az 1984-es mozi idején ugyanis a rendező még bőven kreatív ereje teljében volt, poénjai pedig nem csupán megmosolyogtatták, hanem mindvégig röhögésre ingerelték a nézőt. Allen ezúttal egy szórakoztatóipari ügynököt alakít, aki reménytelen produkciók felkarolásával próbál befutni, emellett joggal pályázhat a minden idők legrosszabb standup-komikusa címre is. Egy nap viszont rámosolyog a szerencse, amikor a nosztalgikus bárzene újra divatba jön, és mentoráltja, egy lecsúszott olasz énekes újra ünnepelt sztárrá avanzsál.

New York-i történetek - Ödipusz, mi fáj? (1989)

A három különálló sztoriból álló New York-i történetek legegyedibb és legszórakoztatóbb etapja egyértelműen a záró Ödipusz, mi fáj?, ami különösen nagy szó annak fényében, hogy az első fejezetet Martin Scorsese, a másodikat pedig Francis Ford Coppola rendezte. Az Allen által alakított New York-i ügyvéd, Sheldon Mills előtt ígéretes jövő állna, csakhogy életét pokollá teszi anyja, aki számára ismeretlen a diszkréció és a magánszféra fogalma. Sheldon egy nap egy népszerű bűvész előadására viszi a kiállhatatlan Sadie-t, aki egy produkció alatt váratlanul eltűnik a színpadi varázsdobozban, ám napok múlva sem kerül elő. A kezdetben feldúlt Sheldon idővel úgy érzi, hogy élete egyenesbe került, ám ekkor legrosszabb rémálma válik valóra: anyja a New York-i égbolton bukkan fel, majd egy komplett metropoliszt avat be fia magánéletébe.

Csillagporos emlékek (1980)

Woody Allen első igazán megosztó filmje – és egyben a rendező-főszereplő egyik személyes kedvence – már az előtt reflektált a közönségreakciókra, mielőtt bemutatták volna: a kritikusok csaknem egyöntetűen utálták, Robert Ebert pl. egybefüggő, ám sehova nem tartó panaszáradatnak titulálta, míg a Chicago Tribune szerzője, Gene Siskel szerint Allenből kifújt a kreatív hajtóerő. A mozi lényegét legjobban a New York Times újságírója, Janet Maslin ragadta meg, aki úgy fogalmazott:

„A Csillagporos emlékek Allen eddigi legprovokatívabb, egyben leginkább önazonos műve, mely megannyi vitát generál majd.”

A film főszereplője, Sandy Bates történetesen szintén egy rendező, akit elér az életközepi válság, és úgy érzi, sosem csinált igazán tartalmas filmet, ezért felhagy a vígjátékokkal, és a (Fellini ihlette) filozofikus művészfilmek felé fordul. A közönség azonban gyűlöli ezen próbálkozásait, az egyre elveszettebb Sandy pedig végül egy földönkívüli lénytől kapja meg a választ kérdéseire, többek közt az élet értelmére. Bár Allen tagadta, hogy a Csillagporos emlékek önéletrajzi ihletésű lenne, ismerve a rendező komolyabb hangvételű műveit, illetve az elvárásokhoz fűződő, nemlétező viszonyát, nehéz hinni neki. A filmet szinte képtelenség máshogy értelmezni, mint egy groteszk, önironikus, őszinte és igenis végtelenül kreatív önvallomásként.

Agyament Harry (1997)

Az Agyament Harry főszerepére Allen olyan színészeket szemelt ki, mint Robert De Niro, Dustin Hoffman vagy Dennis Hopper, végül Albert Brooks volt az, aki meggyőzte: Harry Block karakterét senki más nem játszhatja el hitelesebben, mint maga a rendező. A végeredmény ismeretében abszurd, hogy egyáltalán szóba került más opció, az Agyament Harry ugyanis Allen korábbi életművének esszenciája is lehetne. Humorát tekintve ugyanakkor jóval merészebb bármelyik addigi filmjénél (már a nyitójelenet is magáért beszél), a rendező pedig sosem játszott Harry Blocknál züllöttebb értelmiségit. A gyógyszer-, alkohol- és szexfüggő író – akárcsak a Csillagporos emlékek Sandyje – egy díjkiosztóra igyekszik, ahol hús-vér barátai helyett végül kitalált karakterei gratulálnak neki, majd alkotói válságát leküzdve könyvet ír egy íróról, aki a való élet helyett csak saját fiktív univerzumában képes jól funkcionálni. A Férjek és feleségek mellett az Agyament Harry a 90-es évek csúcsalkotása Allentől.

Sztárral szemben (1998)

A kreatív szünet súlyos neurózist okoz – bár az alábbi pszichológiai tézis meglehetősen unortodoxnak hangozhat, Woody Allen esetében alapvető igazság. Részben ennek köszönhető, hogy az Agyament Harry után alig egy évvel debütált a Sztárral szemben. A rohamtempó ugyanakkor érezhetően megnehezítette a művészi átlényegülést (már ha volt egyáltalán ilyen törekvés Allen részéről), a ’98-as mozi hangvétele erősen hajaz elődjére. Allen azonban már végképp nem akart visszatérni a kétes erkölcsű, bájosan lúzer „főhős” szerepében, így Kenneth Branagh-re bízta azt, aki kiválóan abszolválta a feladatot. A brit színész egy – ki gondolta volna - életközepi válsággal küzdő, sikertelen novellistát alakít, aki válása után a bulvárújságírásban véli felfedezni utolsó nagy esélyét. Ezért nyakig merül a lelkileg legalább annyira instabil művészek és modellek világában, hogy újabb kudarcélményeket halmozzon fel. A Sztárral szemben elsődleges érdeme Allen védjegyszerű, szarkasztikus humora, mely legihletettebb korszakát idézi – talán filmográfiájában utolsóként.