Taylor Worth igazi nőfaló, az a fajta férfi, akinek nő még nem mondott nemet. Legjobb barátja, a már megállapodott Ned úgy véli, itt az idő, hogy a nők végre megleckéztessék cimboráját. Különös fogadást ajánl: amennyiben Taylornak sikerül három kiszemelt nőt elcsábítani és eljegyezni a megadott időn belül, egy eredeti Picasso-kép lesz a jutalma. Taylor belemegy a játékba, és hevesen udvarolni kezd a szőke bombázó Erinnek, az arisztokrata Eleanornak és az extravagáns Veronicának. Hármójuk közül azonban az egyik, maga a végzet.