Roger Swanson (Campbell Scott, Facérok), a menthetetlenül cinikus reklámszakembernek szent meggyőződése, hogy bármely nőt megkaphat. Azonban az egyéjszakás kalandokkal teli, tökéletesnek hitt világa egyszer csak omladozni kezd, mikor váratlanul betoppan hozzá az unokaöccse, Nick (Jesse Eisenberg, Social Network - A közösségi háló), akinek még nem sikerült elveszítenie a szüzességét, és abban bízik, hogy eme probléma megoldásában Roger segítségére lehet. A férfi el is határozza, hogy reptében tanítja ki a fiút a nők minden csínjáról-bínjáról, de miközben alámerülnek a manhattani éjszakai életbe, Roger rádöbben, hogy még neki is rengeteg tanulnivalója van arról, hogy a nők valójában mit is akarnak.