A kilencvenes években a ma 46 éves Winona Rydernél jobban senki sem játszotta az okos, kívülálló tinilányt, aki valamibe mindig belekeveredik. Aztán a kétezres évek elején néhány évre visszavonult a színészettől, de azóta újra a legjobb rendezőkkel dolgozik, és fontos szerepe van az utóbbi évek egyik legjobb sorozatában, az októberben visszatérő netflixes Stranger Thingsben.
Heathers (1989)
A maga idejében nem keltett túl nagy feltűnést, de azóta a nyolcvanas évek legjobb tinivígjátékaként tartják számon a Heatherst. A filmben Winona Ryder Chrstian Slaterrel szűri össze a levet, hogy leszámoljon az iskola legmenőbb lányaival. Sokáig pletykálták, hogy készül a folytatás, de végül úgy néz ki, hogy jövőre tévésorozatként térhetnek vissza a gyilkos tinik. Winona Rydernek mindenesetre ez volt az egyik első főszerepe, így itt még csak egy ígéretes kezdőnek számított.
Ollókezű Edward (1990)
Amikor még Winona Ryder és Johnny Depp hamvas fiatalok voltak, és egymással jártak, együtt szerepeltek Tim Burton egyszerre komikus, romantikus és fantasztikus filmjében. A számkivetett szerelmesek története már a maga idejében nagy sikert aratott, és nemcsak Ryder, de Depp karrierjét is segített megalapozni. A torz Edward és a habos-babos amerikai külváros világának találkozása Tim Burton univerzumában ma is kellemes kikapcsolódás.
Éjszaka a földön (1991)
Jim Jarmusch végtelenül emberi taxis történeteiben senkinek sem jutott főszerep, de Winona Ryder a korábbi alakításaihoz képest egészen új oldaláról mutatkozhatott be benne. A színésznő taxisofőrként hozza el a reptérről a Gena Rowlands által alakított filmproducert, aki a végén filmszerepet ajánl neki, de őt semmi se térítheti el attól, hogy autószerelővé váljon.
Észvesztő (Girl, Interrupted, 1999)
Aki egyszer látta, biztos nem felejti el Winona Ryder és Angelina Jolie különös barátságát, amit egy pszichiátrián kötnek. Ryder karakterét okos és érzékeny borderline személyiségzavaros fiatal lányként utalják be ide a hatvanas években, miután sehogy sem tud beilleszkedni a való világba. Itt találkozik a megzabolázhatatlan Lisával, akit csodál, miközben tart is tőle. Bár Jolie szerepe hálásabb, ezért ő kapott a filmért Oscart és Golden Globe-ot, mindkettőjük alakítása kell ahhoz, hogy tökéletesen átérezzük az élet kérdésein nyűglődő tinik történetét. Nem mellesleg, Winona Ryder producere is volt a filmnek.
Fekete hattyú (2010)
Darren Aronofsky a pankráció után a balett kifinomult, de mégis kőkemény világát mutatta meg, amiben Natalie Porman és Mila Kunis egymással rivalizáló párosának jutott a főszerep. Winona Ryder az eggyel korábbi, elhasználódott és eldobott balerina szerepében egyetlen jelenetben mutatja meg érzékletesen, mi várhat a jelen üdvöskéire. Nem az könnyed, péntek esti mozi, de az biztos, hogy megdolgozza az embert, és nem ereszti.
