A chicagói Ryan a harmincas években fordult a színészet felé, kezdetben szülővárosa színházában játszott, de hamarosan a filmes világ is felfedezte magának. Pályafutása több mint három évtizedet ölel fel, elsősorban rendőröket és gonosztevőket alakított. Egyetlen alkalommal jelölték Oscar-díjra, az 1947-es Kereszttűzért. Habár a második világháború alatt katonai szolgálatot teljesített, pacifista volt. 1939-ben nősült meg, felesége, akitől három gyermeke született, egy évvel őelőtte halt meg, 1972-ben.