1991. augusztus 26-án született New Yorkban. Édesanyja Lisa Rhodes, egykori színésznő, édesapja Patrick O'Brien operatőr. Miután leérettségizett a syracuse-i egyetemre akart menni, ám mégis inkább a színészetet választotta. 2011-ben jelentkezett az MTV új sorozatába, a Teen Wolfba. Eredetileg Scott McCall szerepéért indult, de miután elolvasta Stiles szövegét, már az ő karakterét érezte magáénak. Nálunk a sorozat 2012 nyarán startolt Teen Wolf – Farkasbőrben címen. 2012-ben a The First Time című romantikus vígjátékban játszotta Dave Hodgmant. Egy epizód kedvéért az Új csajban is megfordult Zooey Deschanel oldalán. A Gyakornokok című filmben Owen Wilson és Vince Vaughn mellett a Stuart nevű srácot alakította.

Következő filmje Az útvesztő (2014) volt. A film James Dashner bestseller könyve alapján készült, Dylan a főszereplő Thomast alakította. A könyvsorozat második részének megfilmesített verziója, Az Útvesztő – Tűzpróba (2015) volt. 2015-ben főszerepet kapott a Mélytengeri pokol című drámafilmben Mark Walhberg oldalán, Caleb Holloway szerepében. 2016-ban Michael Keaton mellett kapott főszerepet az Amerikai bérgyilkos című adaptációban. 2016 februárjában kezdődtek el Az útvesztő: Halálkúra című film forgatásai. A forgatás közben Dylan balesetet szenvedett, így mind a Halálkúra, mind a Teen Wolf forgatása is csúszott.