A két testvér egy év különbséggel született Cumberlandben, Rhode Islanden. Bobby mint hokijátékos kapott egyetemi ösztöndíjat és geológiát tanult, ezt követően pedig saját találmányát, a világ első kerek strandtörülközőjét próbálta meg "Sunspot" márkanéven bevezetni a piacra, nem sok sikerrel. Ezalatt bátyja, Peter hasznosabban töltötte az idejét, kreatív írást tanult a Columbia Universityn. Először az NBC "Seinfeld" című sorozatának írtak epizódokat, majd filmforgatókönyveket alkottak nem kis számban, ezek közül féltucatnyiból film is készült, közöttük volt az a kettő is, amelyet Peter regényeiből ("The Comedy Writer", "Outside Providence") közösen adaptáltak. Mindig közösen dolgoznak. 1994-ben robbantak be első filmjükkel, a Dumb és Dumber - Dilibogyók több mint 340 millió dolláros bevételt hozott. Ezt követte a Tökös tekés (Kingpin), két olyan főszereplővel, mint Woody Harrelson és Randy Quaid, majd 1998-ban a Keresd a nőt! (There's Something About Mary), amely a negyedik legnagyobb bevételt hozó film volt abban az évben. A Keresd a nőt! díjak egész sorát gyűjtötte be: a New York Film Critics Association díja, két Golden Globe-jelölés, négy MTV Movie Award, a National Association of Theater Owners díja.