A 27-éves brooklyn-i Younger a City University of New York-ra járt, ahol politikatudományt tanult. Hogy átvészelje az iskolát, komikus színészként szórakoztatást vállalt helyi összejöveteleken. Ezzel a munkával azonban felhagyott, amikor megkapott egy hőn áhított törvényhozói segéd-állást a New York State Assembly-ben, Alan Hevesi mellett. Hevesi New York város számvevői posztjáért folytatott kampányán dolgozott, majd a Számvevőszéken módszertani elemzőként folytatta. Younger dolgozta ki Melinda Katz sikeres State Assembly kampányát, majd ő lett New York legfiatalabb kampánymenedzsere.
Ezt követően a politikáról áttért a filmkészítésre: grip-ként kezdte a film és a videoklip világában. Később videós segédoperatőr lett belőle. Közben írt és rendezett egy rövidfilmet L & M címmel, amit a Taos Talking Pictures Fesztiválon mutattak be, ezután újabb rövidfilm következett Maestro címmel.
Youngernek munkát kellett keresnie, hogy fenn tudja tartani magát, amíg átáll az írásra és rendezésre. Ekkor került gyakornokként egy brókercéghez. Megdöbbenve tapasztalta, hogyan válnak emberek egy szempillantás alatt milliomossá ebben a rejtett világban, és egy évig kutatta az illegális telemarketing- és brókercégek működését. Ezalatt írta meg a Brókerarcok forgatókönyvét.