Komoly kunsztot hajtott végre a színész, míg a most a mozikban futó Éjjeli féreg kedvéért leadott majdnem tíz kilót, a következő munkája, a Southpaw című bokszdrámáért nem csupán napok alatt szedte vissza régi súlyát, de arra még igen jelentős izomzatot is pakolt fel.
Érdekes módon nem a színész, vagy Antoine Fuqua rendező tette ki Jake Gyllenhaal elképesztő módon kigyúrt, szálkás és kissé öszepüfölt képét, mint Billy Hope váltósúlyú bokszoló, hanem a Golden Globe-díjak hivatalos Twitter oldala. Ő ugyanis a Southpaw című sportdráma főszereplője, ami egy, a ringben sikert sikerre halmozó fiatal bokszoló története, akinek magánélete lassan darabokra hullik körülötte. Nyilván van egy Leila nevű lány is a dologban, hiszen ez a név van a bal mellére tetoválva. Gyllenhaal filmbeli partnere Naomie Harris, Rachel McAdams, Rita Ora, Forest Whitaker és 50 Cent lesz. Furcsa, de a forgatókönyvben ezt a szerepet eredetileg egyáltalán nem Gyllenhaalra írta az a Kurt Sutter, akit a Kemény motorosok révén ismernek leginkább, hanem Eminemre, és annak idején még úgy kerestek hozzá forgalmazót, hogy ez lesz Curtis Hanson Oscar-díjas 8 mérföldjének „metaforikus folytatása”. Aztán a rapper kiesett, és jött az Oscar-jelölt Gyllenhaal, illetve Antoine Fuqua, valamint a The Weinstein Company, amely megvásárolta a forgalmazási jogokat.