Charlie Sheenről sok mindent el lehet mondani, még azt is, hogy igazán tehetséges színész, de egy biztos: a csávó nem teljesen komplett. Film- és sorozatszerepei helyett mostanában leginkább botrányai kapcsán a híres bulvár újságok hasábjain találkozhatunk vele, pedig nem így indult a pályája.
1965-ben született Carlos Irwin Estevez néven New Yorkban. Apja a híres színész Martin Sheen, bátyja az ugyancsak híres Emilio Estevez. A család élete elég kalandos volt, Spanyolországból költöztek Kaliforniába. Ekkor Charlie két éves volt. Az apja és bátyja pályája az övét is meghatározta, így már kilenc évesen kamerák előtt szerepelt.
Aztán alig kinőve a tini korból 1986-ban kapott egy érdekes, de nem túl bonyolult szerepet, a The Wraith című alkotásban, amit valamiért Interseptor névvel véstünk fel a VHS kazettáinkra. Az igazi siker sem váratott magára sokáig, még abban az évben elkészült A szakasz című háborús dráma, amelyben Sheen egy lelkes fiatal, de naiv katonát játszik, aki az egyetemet hagyja ott azért, hogy harcolhasson a vietnámi háborúban, amiről azt hitte, hogy hazáját és Vietnam felszabadulását szolgálja. A film abban az évben Oscart kapott és egy ilyen moziban játszani nem rossz ómen. Jöttek is a lehetőségek, ’97-ben megkapta a Tőzsdecápák egyik főszerepét, amiben egy fiatal Wall-Streeti tőzsdeügynököt alakított, szintén Oliver Stone rendezésében. A partnere Michael Douglas volt.
Számos film következik és igazán ígéretes karriernek néz elébe az ifjú Sheen. ’88-ban testvérével játszik, a Vadnyugat fiaiban, majd jön az Elitkommandó és A Zöldfülű Clint Eastwood-al. Később megmutatkozik komikusi vénája is és egyre több vígjátékban kap szerepet. Ennek csúcspontja a Nagy durranás, amit a Csupasz pisztoly készítői jegyeznek, az ennek megfelelő eszetlen humorral.
2000-ben a Kerge város tévésorozatban vállal szerepet, mikor Michael J. Fox kiszáll a betegsége miatt. Ez két évig tart, majd kap egy főszerepet a Két Pasi- meg egy kicsi sorozatban, ami az újabb kori népszerűségét hozza. A sorozatot 12 éven keresztül, töretlen lelkesedéssel követték a rajongók, és bár Sheen volt a közönség kedvenc, a botrányi miatt kénytelen volt otthagyni a nyolcadik évad után.
Magánéletét végigkísérték a balhék, a drogozás, prostituáltak, és az erőszak. Számos feljelentés érkezett ellene, hol a volt felesége, hol az ex-barátnői vádolták meg erőszakkal. Aztán már maga se titkolta, hogy kokain és szex függő. Többször került börtönbe, de a hosszabb hűsölést még mindig megúszta, éppen ezért az egyik legalkalmasabb alany volt a Comedy Central Roast showjához, ahol híres pályatársak égették szénné Charlie-t, de ezt valamiért rettenetesen élvezte.