Ben Cummings a legsokoldalúbb és legtapasztaltabb angol trombitások egyike. Minden jazzstílusban otthon van, a New Orleans-i jazztől a swingen át a modern jazzig, de játszik funkot, soult, popot és salsát is. Roy Eldridge energikussága, Bix Beiderbecke és Chet Baker lírikussága köszön vissza játékából. Káprázatos technikája mellett rendkívüli harmóniaérzéke, sőt nem utolsósorban énekhangja és stílusa teszi az egyik legkeresettebb angol jazz-zenésszé.

Az NYJO (National Youth Jazz Orchestra, az angol nemzeti ifjúsági jazz-zenekar) tagjaként tűnt fel, majd játszott számos neves zenekar (Humphrey Lyttelton Band, Pasadena Roof Orchestra, Kenny Ball and His Jazzmen, The Piccadilly Dance Orchestra, Keith Nichols’ Blue Devils, Zephyrs of Swing, Snowboy and the Latin Section, Big Buzzard Boogie Band, Big Beat Band) állandó trombitásaként, de játszott popsztárokkal, többek között Jamie Cullummal is. Saját nevén futó kvartettje és kvintettje is van, valamint keresett sessionzenész, sokat dolgozik stúdiókban, televízióműsorokban is.