Mindjárt ötven éves, de úgy igazán az utóbbi öt évben ébredt rá a közönség, micsoda komoly színész Matthew McConaughey. Ez persze nem akadályozza meg abban, hogy mindenféle őrült dolgokat vigyen véghez.
1. 1999-ben nagy cimborájával, Woody Harrelsonnal játszott az Ed TV című filmben. Ő alakította a főszereplő videotékást, akiből valóságshow-hőst faragnak. A szerepet állítólag úgy kapta meg, hogy Ron Howard ugyan beajánlotta már a producernek, de Matthew McConaughey még rátett egy lapáttal. A meghallgatáson véletlenül lelocsolta egy kis kólával a producer asztalát, majd ahelyett, hogy feltörölte volna, leszürcsölte onnan. Ők pedig pont egy ilyen vicces őrültet kerestek a szerepre.
2. Egyszer elbukott a családja egy 30 ezer dolláros pert, mert már tizenévesen is túl jóképű volt. Az édesanyja vette a fejébe, hogy pereljék be annak a kozmetikai szernek a gyártóját, amelyiktől rettenetes pattanásai lettek 15 évesen. Másfél évbe telt, mire kikezelte egy bőrgyógyász, csakhogy mire eljutott az ügy a bíróságig, addigra elnyerte az iskola legjóképűbb fiúja címet. Ezek után nem lett a kártérítésből semmi.
3. A Bolondok aranya című filmben együtt szerepeltek Kate Hudsonnal, akinek szintén tud egy jó sztorit a színészről. A szüleinek van egy kis fakunyhója a hegyekben, ahová meghívta pár napra őt és a barátait pihenni. Éjszaka aztán arra ébredtek, hogy Matthew McConaughey nincsen sehol, ezért Hudson kinézett utána, mivel úgy gondolta, ilyenkor nem biztonságos a vadállatoktól hemzsegő erdőben lődörögni. Állítólag egy sziklán találta meg a színészt, aki anyaszült meztelenül farkasként üvöltözött az éjszakába.
4. Volt egy korszaka, amikor sorozatban több romantikus filmben szerepelt, talán ezért pletykálták róla, hogy neki is felajánlották DiCaprio szerepét a Titanicban. Ezt viszont saját maga cáfolta meg.
5. 18 éves korában vett magának egy inget a saját pénzéből, és abban járta egy hátizsákkal a világot. Összesen tizenkét helyen varrta újra össze a saját két kezével, de még mindig őrizgeti.
6. Sokáig ügyvédnek készült, és 18 éves koráig alig nézett filmeket. Ennek ellenére úgy lett belőle színész, hogy egy hotel bárjában figyelt fel rá a Tökéletlen idők (Dazed and Confused) casting menedzsere, akivel olyan heves beszélgetésbe kezdtek a filmekről és a golfról, hogy kirakták őket.
7. Minden rajongója tudja róla, hogy egyszer letartóztatták, mert túl hangosan kongázott otthon, ráadásul meztelenül. Azt mondja, hogy a pucér kongázással azóta sem hagyott fel, csak figyel rá, hogy behúzza a függönyt.