Négy éves korában figyelt fel rá egy menedzser, amikor édesanyjával egy étteremben ebédelt. Pár héttel később elkészült első reklámfilmje egy étteremláncról. Ezek után több mint 150 reklámfilmben szerepelt. Első filmszerepét hatévesen kapta. A Columbia Nyelviskolába járt, mellette pedig korcsolyázni tanult, Taek-wan-Do edzésekre járt, és persze színészetet is tanult. 1986-ban a Spence For Hire című sorozatban kapott szerepet, majd a Funny Farm című sorozatban játszott. Emellett színházban is játszott szerepelt. Ekkor 14 éves volt, karrierje ekkor indult el csak igazán.

Megkapta első főszerepét az All My Children című sorozatban, melyért 1994-ben Emmy-díjra jelölték, ekkor nem, de 1995-ben már hazavihette a legrangosabb televíziós elismerést. 1996-ban, a Buffy a vámpírok réme szereplőválogatásán, - ahol Cordelia szerepére pályázott, de a producerek többet láttak benne -, megkapta Buffy szerepét. Ezzel egy időben néhány mozifilmben is szerepelt. A Sikoly 2. című filmért 1998-ban megkapta a legjobb epizódszínésznőnek járó Blockbuster-díjat. A Kegyetlen játékokban Ryan Phillippe intrikustársát alakította, ezért az alakításáért elnyerte a legjobb színésznőnek járó MTV Movie Awardot, továbbá hazavihette a legjobb nyílt színi csókért járó MTV Awardot is.