Los Angelesben született 1976-ban, édesapja, James Caan szintén színész, a család német felmenőkkel rendelkezik. Fiatal korában rappelt és hiphopozott is, a Playhouse West színésziskola elvégzése után kezdett színészkedni. Első jelentősebb szerepét 1999-ben kapta a Prérifarkas Bluesban, majd szerepelt többek között a Brókerarcok, a Törvényen kívül és A tenger vadjai című produkciókban is. Az Ocean's Elevenben, majd annak két folytatásában Turk Malloyt alakította és szerepelt a Törtetők, valamint a Hawaii Five-0 című sorozatban is. A színészet mellett fotózással is foglalkozik.