Még alig kezdett el színészkedni, már Robert De Niro és Sharon Stone kapkodtak érte, és miután betöltötte a negyvenet, egy Oscart is adtak neki végre. Íme néhány érdekesség a pályája kezdetéről a színész 43. születésnapján.
1. Azért kapta a Leonardo nevet, mert az édesanyja épp egy Leonardo festményt nézegetett, mikor először megmozdult a hasában. Később viszont hátrányt jelentett az olasz származású név, az egyik első ügynöke például azt tanácsolta, hogy vegye fel inkább a Lenny Williams művésznevet, mert az amerikaiasabban hangzik. Végül így is elég fiatalon, 13 évesen kezdett el filmekben szerepelni.
2. Egy tévéműsorba már ötéves korában bekerült, de innen eltanácsolták, mivel zavarta a forgatást. Az első valódi filmszerepét a Rémecskék című horrorvígjáték harmadik részében kapta.
3. Még a pályája elején állítólag Robert De Niro maga választotta ki az Ez a fiúk sorsa című film szerepére, amiben kegyetlen mostohaapaként terrorizálja őt. Két évvel később Sharon Stone-nal játszott együtt a Gyorsabb a halálnál című westernben, és a színésznő állítólag annyira tehetségesnek tartotta az akkor húszéves DiCapriót, hogy a stúdió elképzelésével szembemenve a fizetése egy részét neki ajánlotta, csak megkaphassa a szerepet. “Annyira jó, hogy az már félelmetes" - nyilatkozta róla. "Mindenképp szerettem volna, ha játszik a filmben. Ha kell, minden nap a vállamon hoztam volna be a forgatásra, de szerencsére erre nem volt szükség, Leonardo magától is idetalált.” Ennek ellenére a film megbukott.
4. A Titanic főszerepét először nem akarta elvállalni, mert nem tartotta nagy színészi kihívásnak. James Cameronnak minden meggyőzőerejét be kellett vetnie, mire elhitte, hogy Jack szerepét is bonyolult eljátszani annak ellenére, hogy nem kell olyan komoly színészi eszköztárat felvonultatni hozzá.
5. Bár már 19 évesen Oscarra jelölték a Gilbert Grape-ért, amiben Johnny Depp fogyatékos kisöccsét játssza, csak a Titanic után lett a közönség,és elsősorban a tinik nagy kedvence. Amerikában a tizenéves lányok hét százaléka két héten belül egymás után kétszer is megnézte moziban a filmet, és 1998-ban Párizsban egy csapat tinilány üldözőbe vette a Louvre-ban, mikor meglátták.
