A shakespeare-i bonyodalmakat felvonultató történet helyszíne New England egy exkluzív bentlakásos fiúiskolája, a Rawley Akadémia, melynek diákjai első ízben hagyják el otthonukat, hogy helyt álljanak a családtól távol, az élet sodrában egyedül. Scout Calhoun és Will Krudski áll az események középpontjában, akik szobatársak a Rawley-n. Scout gazdag és kivételezett helyzetű családból érkezik, és ahhoz van szokva, hogy mindent megkap, amit csak megkíván. Will viszont egy helyi munkás fia, aki goromba, alkoholista apjától próbál menekülni, és csalással jutott át a felvételi vizsgán. Scout őrülten szerelmes egy gyönyörű, helyi lányba, Bella Banks-be, de egy sötét titok nem engedi beteljesülni szerelmüket. Barátjuk, Hamilton Fleming egy különös vonzalom áldozatává válik, melynek révén komolyan el kell gondolkodnia arról, hogy nem homoszexuális-e: egyre inkább közel kerül Jake Pratt-hez, a magát fiúnak álcázó lányhoz.
A rejtélyek - mi állít áthatolhatatlan korlátot két őrülten szerelmes fiatal közé? - és félreértések - Jake, akit mindenki fiúnak vél, de valójában lány - valamint a szegénységből kitörni vágyó hős története izgalmas és szórakoztató és valós bonyodalmakat eredményeznek. Igazi kamaszok botladozásait követhetjük nyomon, akik igyekeznek helyes döntéseket hozni, de tapasztalatlanságukból következően mégis sokszor rossz irányba indulnak.